Антонио начинал играть за команду «ProInter», прежде чем перейти в молодежную команду «Бари». Именно в «Бари» происходит признание его как талантливого футболиста. И уже в 17 лет Антонио имеет возможность играть за первую команду. Тренер «Бари», Fascetti, выпускает его в матче с «Лечче» (дерби), 11 декабря 1999 г. И уже в следующее воскресение, в матче против Интера, Антонио получает путевку в жизнь и признания общественности. За две минуты до конца встречи, когда Интер уже проигрывал, Кассано прошел великолепные 60 метров поля и отправил мяч в сетку - 2-0, победа «Бари».

Антонио продолжил показывать в чемпионате хорошие результаты. Пошли разговоры о его переходе в «большой» клуб, в частности «Ювентус» или «Рому». Кассано выбрал «Рому». В выборе юного таланта немалую роль сыграла его мама, которая заявила, что Рим ей нравится больше, чем Турин. И что Рим отличное место для её мальчика... Еще одной причиной перехода Антонии Кассано в «Рому» было его стремление играть рядом со своим кумиром - Франческо Тотти - и учиться у него.

Дебют в «Роме» прошел не так хорошо, как ему хотелось. Он имел очень мало игровой практики, выходя на поле в основном на замену. Даже тренер молодежной сборной Италии, Клаудио Джентиле, не приглашал его на сборы, объясняя это отвратительным характером Кассано. В сезоне 2001/2002 Антонио провел 22 игры и забил 5 голов.

Примечательный факт из жизни:
Антонио Кассано родился всего через несколько часов после того, как Пауло Росси забил гол на «Сантьяго Бернабеу» и сделал Италию чемпионом Мира. Антонио Кассано родился в одном из беднейших кварталов города Бари. Рос Антонио без отца, вместе с матерью, в экономическом недостатке. В районе, в котором он вырос, единственным развлечение был футбол. Мальчик упорно боролся за место в составе «сборной двора» и смог добиться признания у парней по-старше, которые частенько звали его поиграть вместе с ними в футбол.